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Um dos monumentos mais valiosos da vila de Frías é a sua ponte sobre o Ebro. Pode dizer-se que foi construída originalmente pelos romanos e reconstruída várias vezes na Idade Média. Por ela passa a via romana, que foi um meio de comunicação muito importante para o comércio entre a Meseta e a costa cantábrica. Passava por Portillo de Busto, Tobera, Frías, atravessava o desfiladeiro de Herrán e chegava a Orduña, de onde os mercadores se dirigiam a Bilbau.
As casas, feitas de tufo e madeira, aproveitaram o espaço limitado proporcionado por "La Muela", o grande rochedo sobre o qual está construída a parte superior da cidade, de tal forma que estão construídas nas bordas do rochedo, como se fizessem parte do penhasco.
A muralha já é mencionada num documento do Mosteiro de Vadillo de 1211, pelo que é imediatamente posterior à construção do castelo. Defendia toda a cidade até à igreja de San Vicente, que tinha ameias na sua torre. A partir daqui havia uma muralha baixa que se unia à Puerta de la Cadena em frente às casas construídas sobre a rocha.
A história do castelo remonta às primeiras fortalezas do século X. Situado num penhasco sobranceiro ao vale de Tobalina, é um dos castelos rochosos mais espectaculares de Castela e tem um grande valor estratégico. A sua importância aumentou quando, em 1201, passou para as mãos de D. Afonso VIII, o que lhe conferiu um valor estratégico, já que libertava o castelo de Petralata das funções de controlo do território, construído pelos navarros em 1040 para defender as passagens mais importantes entre La Bureba e Castela Velha.
Situada junto ao afloramento rochoso, no outro extremo da vila e da torre de menagem. Possui um pórtico românico, hoje transferido para o Museu dos Claustros de Nova Iorque, e três retábulos: o retábulo de Cristo das Tentações (barroco), o retábulo da Solidão e o retábulo-mor (neoclássico). A capela da Visitação é admirável, protegida por uma requintada grade de ferro forjado e com um retábulo do século XVI do pintor Juan de Borgoña e dois sepulcros com ornamentação plateresca.
É mencionada pela primeira vez em 1211 em documentos de Vadillo. O pároco desta paróquia também frequentava o hospital com o mesmo nome. No início do século XVI, o Papa anexou esta igreja à de San Vicente, talvez devido à ruína sofrida por uma queda de rocha que derrubou as abóbadas. Em 1706, segundo os documentos, foi considerada ermida; mais tarde, foi considerada cilla para armazenar os dízimos. Reparada em meados do mesmo século, depressa voltou a ser utilizada como armazém. Por ser indecente e profanada, pensou-se em enterrar todos os santos, retirar a pia batismal e demoli-la.
Situado nos arredores da vila, este antigo convento fundado no século XIII é um testemunho silencioso da história de Frías. Embora esteja hoje parcialmente em ruínas e tenha sido convertido em habitações privadas, conserva elementos arquitectónicos que evocam o seu passado monástico. A sua localização oferece uma perspetiva única da envolvente natural e da estrutura defensiva da vila.
Fundada no século XIII, aí permaneceu até à desamortização do século XIX. Atualmente, resta parte do claustro, várias capelas e uma grande igreja da época gótica, aceitavelmente conservada, à espera de um destino melhor do que o atual. O mosteiro de Santa Maria de Vadillo foi fundado em 1219 por Dom Diego Faro, cónego de Burgos, arcipreste de Frías, para os Cónegos Regrantes de Santo Agostinho, com um máximo de 13 membros com o seu prior. O seu objetivo na época era servir de hospital para viajantes, pobres e doentes, já que se encontrava na estrada que ligava La Rioja a Cantábria. De facto, pertencia à família franciscana da Cantábria. Este mosteiro viveu anos de grande esplendor e, segundo uma declaração de 1694, os cónegos da época dispunham de bens suficientes para viver comodamente. Possuíam um recinto contíguo ao convento de sete alqueires, e neste recinto tinham uma bela adega com um bom cofre onde os monges produziam mais de 1.500 jarros de vinho. Os monges possuíam ainda dez outras propriedades em diferentes zonas, sendo a mais notória a de "Pradobel" (hoje Pradovil) que possuía 30 fanegas, com a sua casa e quintal. Cobravam rendas de 600 alqueires e outros 200 alqueires próprios, além de outros rendimentos provenientes de enterros no mosteiro, monumentos, capelanias, recenseamentos... A inscrição cadastral de Ensenada, de 1752, regista sete cónegos, um famulus, dois criados e quatro criadas para o serviço doméstico.
A ermida de Nuestra Señora de la Hoz parece ter sido esculpida na mesma concha de pedra que a abriga. O edifício é também de tufo, organizado segundo o estilo dos arquitectos góticos. Na Idade Média, esta igreja com varandas servia também de pousada para os peregrinos a caminho de Santiago de Compostela. Na Idade Média, muitos peregrinos desciam o Portillo de Busto, procurando o caminho principal para Santiago de Compostela. Alguns deles pernoitavam na igreja de Nuestra Señora de la Hoz.
Esta pitoresca ermida está parcialmente escavada na rocha, integrando-se de forma única na paisagem acidentada de Frías. Destaca-se pelo seu pórtico simples sustentado por colunas e pelo seu ambiente de recolhimento. É um lugar de grande valor devocional e paisagístico, que oferece uma das vistas mais singulares e autênticas fora do centro amuralhado da vila medieval.