Llerena faz parte da rota histórica promovida pelo ciclista Tono Chamorro, cujo objetivo é criar um itinerário que una as quatro ordens mais importantes da Espanha medieval.

Trata-se de uma aventura com um percurso de 650 km que já está a ser percorrida pelo seu impulsionador, um ciclista amador e apaixonado por história. É também o criador da reconhecida rota «Camins de l’Orde de Montesa», considerada uma das rotas mais destacadas do cicloturismo na Comunidade Valenciana. A proposta atravessa o território nacional de leste a oeste, seguindo os passos das quatro grandes ordens militares-religiosas da Espanha medieval: Montesa, Calatrava, Alcántara e Santiago.

Este percurso liga locais tão emblemáticos como Montesa (Valência), Calatrava la Vieja (Ciudad Real), Zalamea de la Serena e Llerena. Combina desporto, património, história e turismo cultural, valorizando alguns dos cenários mais importantes do nosso passado.

À sua chegada a Llerena, Tono Chamorro foi recebido pela 1.ª Vice-Presidente da Câmara e vereadora do Turismo, Mª Dolores Millán Enamorado, e pelo vereador dos Desportos, Sergio Rodríguez Millán.

A ligação de Llerena à Ordem de Santiago é tão profunda que seria impossível compreender a história, o urbanismo e o esplendor da nossa cidade sem esta ordem. A hegemonia política, cultural e económica imposta pela Ordem de Santiago é a principal razão pela qual Llerena possui o ricíssimo conjunto histórico-artístico que conserva atualmente, segundo o historiador Manuel Maldonado Fernández no seu artigo «O distrito de Llerena: origem e evolução até ao final do Antigo Regime» (artigo publicado nas Atas das IV Jornadas de História. Llerena 2004).

Llerena foi a sede e o centro administrativo e judicial mais importante da chamada Província de Leão da Ordem de Santiago na Estremadura.

Durante os séculos XIV e XV, os Grão-Mestres da Ordem de Santiago (a máxima autoridade da instituição) escolheram Llerena como o seu local habitual de residência temporária e centro de operações no sudoeste da Península Ibérica. O último Grão-Mestre antes da incorporação definitiva à Coroa de Espanha, Dom Alonso de Cárdenas, residiu e governou a partir de Llerena e, de facto, foi sepultado na igreja de Santiago, templo que ele próprio mandou construir como seu próprio mausoléu.