Llerena forma parte de la ruta histórica impulsada por el ciclista Tono Chamorro cuyo objetivo es crear un itinerario que una las cuatro órdenes más importantes de la España Medieval.

Se trata de una aventura de 650km. de recorrido que ya está realizando su impulsor, ciclista aficionado y amante de la historia. Es además, el creador de la reconocida ruta Camins de l´Orde de Montesa, considerada una de las rutas más destacadas del cicloturismo en la Comunidad Valenciana. La propuesta atraviesa la geografía nacional de este a oeste siguiendo la huella de las 4 grandes órdenes militares- religiosas de la España medieval: Montesa, Calatrava, Alcántara y Santiago.

Este recorrido une lugares tan emblemáticos como Montesa (Valencia), Calatrava la Vieja (Ciudad Real), Zalamea dela Serena y Llerena. Combina deporte, patrimonio, historia y turismo cultural, poniendo en valor algunos de los escenarios más importantes de nuestro pasado.

A su llegada a Llerena, Tono Chamorro ha sido recibido por la 1ª Tte. de Alcalde y concejala de Turismo, Mª Dolores Millán Enamorado y por el concejal de Deportes, Sergio Rodríguez Millán.

La vinculación de Llerena con la Orden de Santiago es tan profunda que sería imposible entender la historia, urbanismo y esplendor de nuestra ciudad sin esta orden. La hegemonía política, cultural y económica impuesta por la Orden de Santiago es la razón principal de que Llerena ostente el riquísimo conjunto histórico - artístico que conserva en la actualidad, según el historiador Manuel Maldonado Fernández en su artículo "El partido de Llerena: origen y evolución hasta finales del Antiguo Régimen (artículo publicado en las Actas de las IV Jornadas de Historia. Llerena 2004).

Llerena fue la cabeza y el centro administrativo y judicial más importante de la llamada Provincia de León de la Orden de Santiago en Extremadura.

Durante los siglos XIV y XV, los Grandes Maestres de la Orden de Santiago (la máxima autoridad de la institución), eligieron Llerena como su lugar habitual de residencia temporal y centro de operaciones en el suroeste peninsular. El último Gran Maestre antes de que se incorporase definitivamente a la Corona de España, don Alonso de Cárdenas, residió y gobernó desde Llerena y, de hecho, fue enterrado en la iglesia de Santiago, templo que él mismo mandó construir como su propio mausoleo.