Llerena fait partie du circuit historique lancé par le cycliste Tono Chamorro, dont l'objectif est de créer un itinéraire reliant les quatre ordres les plus importants de l'Espagne médiévale.

Il s'agit d'une aventure de 650 km que son initiateur, cycliste amateur et passionné d'histoire, est déjà en train de réaliser. Il est également le créateur du célèbre circuit « Camins de l'Ordre de Montesa », considéré comme l'un des itinéraires les plus remarquables du cyclotourisme dans la Communauté valencienne. Le parcours traverse le territoire national d’est en ouest en suivant les traces des quatre grands ordres militaires et religieux de l’Espagne médiévale : Montesa, Calatrava, Alcántara et Saint-Jacques.

Ce parcours relie des lieux aussi emblématiques que Montesa (Valence), Calatrava la Vieja (Ciudad Real), Zalamea de la Serena et Llerena. Il allie sport, patrimoine, histoire et tourisme culturel, mettant en valeur certains des sites les plus importants de notre passé.

À son arrivée à Llerena, Tono Chamorro a été accueilli par la première adjointe au maire et conseillère municipale chargée du tourisme, Mª Dolores Millán Enamorado, ainsi que par le conseiller municipal chargé des sports, Sergio Rodríguez Millán.

Le lien qui unit Llerena à l’Ordre de Saint-Jacques est si profond qu’il serait impossible de comprendre l’histoire, l’urbanisme et la splendeur de notre ville sans cet ordre. L’hégémonie politique, culturelle et économique imposée par l’Ordre de Saint-Jacques est la principale raison pour laquelle Llerena possède le très riche ensemble historique et artistique qu’elle conserve aujourd’hui, selon l’historien Manuel Maldonado Fernández dans son article « Le district de Llerena : origine et évolution jusqu’à la fin de l’Ancien Régime » (article publié dans les Actes des IVe Journées d’histoire, Llerena 2004).

Llerena était le chef-lieu et le centre administratif et judiciaire le plus important de la province dite de León de l’Ordre de Saint-Jacques en Estrémadure.

Au cours des XIVe et XVe siècles, les Grands Maîtres de l’Ordre de Saint-Jacques (la plus haute autorité de l’institution) choisirent Llerena comme lieu de résidence temporaire habituel et centre d’opérations dans le sud-ouest de la péninsule. Le dernier Grand Maître avant l’intégration définitive de Llerena à la Couronne d’Espagne, don Alonso de Cárdenas, résida et gouverna depuis Llerena et fut d’ailleurs inhumé dans l’église de Santiago, édifice qu’il avait lui-même fait construire pour en faire son propre mausolée.