Llerena ist Teil der historischen Route, die vom Radfahrer Tono Chamorro ins Leben gerufen wurde und deren Ziel es ist, eine Strecke zu schaffen, die die vier bedeutendsten Orden des mittelalterlichen Spaniens miteinander verbindet.

Es handelt sich um ein Abenteuer mit einer Gesamtlänge von 650 km, das sein Initiator – ein Radsportliebhaber und Geschichtsinteressierter – bereits selbst in Angriff nimmt. Er ist zudem der Schöpfer der anerkannten Route „Camins de l’Orde de Montesa“, die als eine der herausragendsten Radrouten in der Autonomen Gemeinschaft Valencia gilt. Die Route durchquert das Land von Ost nach West und folgt dabei den Spuren der vier großen militärisch-religiösen Orden des mittelalterlichen Spaniens: Montesa, Calatrava, Alcántara und Santiago.

Diese Route verbindet so bedeutende Orte wie Montesa (Valencia), Calatrava la Vieja (Ciudad Real), Zalamea de la Serena und Llerena. Sie verbindet Sport, Kulturerbe, Geschichte und Kulturtourismus und rückt dabei einige der wichtigsten Schauplätze unserer Vergangenheit ins Rampenlicht.

Bei seiner Ankunft in Llerena wurde Tono Chamorro von der ersten stellvertretenden Bürgermeisterin und Stadträtin für Tourismus, Mª Dolores Millán Enamorado, sowie vom Stadtrat für Sport, Sergio Rodríguez Millán, empfangen.

Die Verbindung Llerenas mit dem Orden von Santiago ist so tiefgreifend, dass es unmöglich wäre, die Geschichte, die Stadtgestaltung und die Pracht unserer Stadt ohne diesen Orden zu verstehen. Die vom Orden von Santiago auferlegte politische, kulturelle und wirtschaftliche Vorherrschaft ist der Hauptgrund dafür, dass Llerena über das äußerst reichhaltige historisch-künstlerische Erbe verfügt, das es bis heute bewahrt hat, so der Historiker Manuel Maldonado Fernández in seinem Artikel „El partido de Llerena: origen y evolución hasta finales del Antiguo Régimen“ (veröffentlicht in den „Actas de las IV Jornadas de Historia“, Llerena 2004).

Llerena war das Zentrum und der wichtigste Verwaltungs- und Gerichtsstandort der sogenannten Provinz León des Ordens von Santiago in der Extremadura.

Im 14. und 15. Jahrhundert wählten die Großmeister des Ordens von Santiago (die höchste Autorität der Institution) Llerena als ihren gewöhnlichen vorübergehenden Wohnsitz und als Operationszentrum im Südwesten der Iberischen Halbinsel. Der letzte Großmeister vor der endgültigen Eingliederung in die spanische Krone, Don Alonso de Cárdenas, residierte und regierte von Llerena aus und wurde schließlich in der Kirche von Santiago beigesetzt, einem Gotteshaus, das er selbst als sein eigenes Mausoleum errichten ließ.