Casa de l'Àguila · Ayllón

Un dels edificis més icònics de la ciutat, del qual, però, se sap molt poc. Rep el nom de l'imponent emblema que corona la seva façana: una àguila de Sant Joan que sosté un escut ovalat al pit, emmarcat per vuit quarteres d'ermina i amb quatre quarteres addicionals: Dos calders, que representen la família Guzmán; un roure sobre onades, que representa la família Robles; un arbre amb dues cabres rampants, que representa la família Encinas; cinc lliris, que representen la família Maldonado. Gràcies a l'estil de construcció, es creu que la casa es va construir a principis del segle XVI. L'escut d'armes, per la seva banda, va ser encarregat posteriorment per Don Pedro Núñez de Guzmán, un cavaller noble de l'Orde de Sant Jaume i regidor (governador, alcalde) de la ciutat d'Ayllón. Un dels seus nets, Diego de Guzmán y Maldonado, Robles y Vellosillo, és conegut com un dels fills més distingits de la vila d'Ayllón i va ser cavaller de l'Orde de Sant Jaume al segle XVII.