Llerena forma part de la ruta històrica promoguda pel ciclista Tono Chamorro, l'objectiu de la qual és crear un itinerari que enllaci les quatre ordes més importants de l'Espanya medieval.

És una aventura de 650 km que el seu iniciador – un ciclista aficionat i apassionat per la història – ja està duent a terme. També és el creador de la reconeguda ruta 'Camins de l'Orde de Montesa', considerada una de les rutes de turisme ciclista més destacades de la Comunitat Valenciana. La ruta travessa el país d'est a oest, seguint les petjades de les quatre grans ordes militars religioses de l'Espanya medieval: Montesa, Calatrava, Alcántara i Sant Jaume.

Aquesta ruta enllaça llocs tan icònics com Montesa (València), Calatrava la Vella (Ciutat Real), Zalamea de la Serena i Llerena. Combina esport, patrimoni, història i turisme cultural, i posa en valor alguns dels llocs més significatius del nostre passat.

En arribar a Llerena, Tono Chamorro va ser rebut per la primera tinenta d'alcalde i regidora de Turisme, Mª Dolores Millán Enamorado, i pel regidor d'Esports, Sergio Rodríguez Millán.

La connexió de Llerena amb l'Orde de Sant Jaume és tan profunda que seria impossible entendre la història, la distribució urbana i l'esplendor de la nostra ciutat sense aquesta Orde. El domini polític, cultural i econòmic imposat per l'Orde de Sant Jaume és la raó principal per la qual Llerena compta amb el patrimoni històric i artístic excepcionalment ric que conserva fins avui dia, segons l'historiador Manuel Maldonado Fernández en el seu article «El districte de Llerena: origen i evolució fins a la fi de l'Antic Règim» (publicat a les Actes del IV Congrés d'Història, Llerena 2004).

Llerena va ser la capital i el centre administratiu i judicial més important de la anomenada Província de Lleó de l'Orde de Sant Jaume a Extremadura.

Durant els segles XIV i XV, els Grans Mestres de l'Orde de Sant Jaume (l'autoritat més alta de la institució) van escollir Llerena com a lloc habitual de residència temporal i centre d'operacions al sud-oest de la Península Ibèrica. L'últim Gran Mestre abans que l'Orde fos incorporat definitivament a la Corona d'Espanya, Don Alonso de Cárdenas, residia i governava des de Llerena i, de fet, va ser enterrat a l'església de Santiago, una església que ell mateix havia encarregat de construir com a seu mausoleu.