Antic convent de Sant Francesc · Ayllón

Situat a les afores del poble, al costat de la carretera que condueix a Aranda de Duero, aquest convent va ser fundat l'any 1214 per una de les figures més notables de l'Edat Mitjana: Sant Francesc d'Assís. La història recull que Don Fernando d'Antequera, senyor d'Ayllón, la reina Caterina de Lancàster i el llavors rei nen Joan II, juntament amb el frare Vicenç Ferrer, es van reunir allà. Es creu que gràcies a aquestes trobades es va forjar la coronació de Fernando com a rei d'Aragó després del Compromís de Casp en 1412. La santa errant Teresa de Jesús, de Sòria, on acabava de fundar el convent de la Santíssima Trinitat, també es va allotjar a la seva famosa hospederia l'any 1581. L'acompanyava, per descomptat, la seva inseparable companya, la germana Ana de San Bartolomé. Va ser objecte d'una gran renovació l'any 1601 a causa d'un espectacular incendi que gairebé va destruir el complex. A principis del segle XIX, els frares es van acabar dispersant a causa de la invasió francesa de la Península i les diverses incursions de les seves tropes. L'Estat va adquirir el complex el 1845 i, a causa de la desamortització dels béns eclesiàstics, en va retirar tots els objectes de valor, deixant-lo en un estat de ruïna a finals de segle. Cal destacar que es van rescatar dos retaules, que van ser ubicats a l'església parroquial de Santa María de Riaza i a l'església de Santa María la Mayor d'Ayllón. Durant el segle passat, la propietat va canviar de mans fins que va passar a mans dels seus propietaris actuals, que van reformar tot l'antic convent per crear un espai on ara se celebren casaments i esdeveniments.