Se han descubierto en la zona altares rupestres de finales del Neolítico, lo que confirma la presencia de antiguos pobladores. No obstante, la historia de Bonilla de la Sierra empieza en el siglo XIII, cuando entra a formar parte del Obispado de Ávila, y en el XIV, con la re-construcción de su primitivo castillo, que será residencia del rey de Castilla Juan II un siglo después, y de varios prelados hasta la desamortización de Mendizábal en el siglo XIX. Será conocida por bonna villa, por ser un excelente lugar de descanso. A comienzos del siglo XVI el pueblo abulense ya tiene redactadas sus propias ordenanzas para la villa y el señorío, del cual Bonilla será su cabecera.